August Kekulé: Die Schlange, die sich in den Schwanz biss
Im Jahr 1890, bei einer Feier zum fünfundzwanzigsten Jahrestag seiner Benzol-Abhandlung, erzählte ein Chemiker in den Sechzigern einem Saal voller Kollegen, wie er das schwierigste Strukturproblem seines Fachgebiets gelöst hatte. Er sei eingenickt, erzählte er, und habe Atomketten gesehen, die sich wie Schlangen wanden, bis eine von ihnen nach ihrem eigenen Schwanz schnappte. Er wachte auf und arbeitete die Konsequenzen aus. Es ist die berühmteste Entstehungsgeschichte in der Geschichte der Chemie, Historiker streiten sich noch immer darüber, ob sie wahr ist, und das spielt keine große Rolle: Die Struktur war richtig, und die organische Chemie stützt sich seither auf Kekulés Diagramm.
Von Darmstadt nach Gießen
Friedrich August Kekulé wurde am 7. September 1829 in Darmstadt im Großherzogtum Hessen geboren. Er immatrikulierte sich 1847 an der Universität Gießen mit der Absicht, Architekt zu werden – eine Tatsache, die man im Gedächtnis behalten sollte, da die Disziplin, die er schließlich begründete, im Wesentlichen architektonischer Natur ist. In seinem ersten Semester hörte er Vorlesungen bei Justus von Liebig, dem formidabelsten Chemiker Europas, und wechselte das Fach.
Er wurde 1852 promoviert und verbrachte danach vier Jahre als wandernder Assistent: Paris 1851–52, die Schweiz 1852–53, London von 1853 bis 1855. Die Londoner Jahre waren die wichtigsten. Dort schloss er sich Alexander Williamson an, dessen Arbeit über den Aufbau von Molekülen Kekulé zu der Frage drängte, der er sein Leben widmen sollte – nicht woraus Substanzen bestehen, sondern wie die Teile angeordnet sind.
Vierwertiger Kohlenstoff
Die Antwort kam in zwei Teilen. Ende 1857 gab Kekulé bekannt, dass Kohlenstoff vierwertig ist: Jedes Kohlenstoffatom bildet exakt vier Bindungen. 1858 fügte er die entscheidende Erweiterung hinzu – Kohlenstoffatome können sich direkt miteinander verbinden und Ketten unbestimmter Länge bilden.
So schlicht formuliert klingt das offensichtlich. Das war es nicht. Chemiker waren außerstande zu erklären, warum Kohlenstoffverbindungen alle anderen so absurd übertreffen, und die beiden Thesen zusammen lieferten den Grund: Ein Element mit vier Händen, das seinesgleichen festhalten kann, baut eine unbegrenzte kombinatorische Bibliothek. Die Zusammenfassung des Science History Institute ist exakt – Kekulés Theorie erklärte „genau jene Vielfalt von Kohlenstoffverbindungen, die Chemiker vor Rätsel gestellt hatte“.
Der schottische Chemiker Archibald Scott Couper gelangte unabhängig voneinander zu weitgehend denselben Schlussfolgerungen, aber seine Arbeit erreichte die Französische Akademie Wochen nach Kekulés Veröffentlichung im Mai 1858. Couper war für den Rest seiner kurzen Karriere verbittert über die Prioritätsfrage, und die Argumente für einen geteilten Verdienst sind stark.
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Kekulé wurde 1856 Privatdozent in Heidelberg, erhielt 1858 eine ordentliche Professur in Gent und wurde 1867 nach Bonn berufen, wo er bis zu seiner Emeritierung blieb. In Gent fand die zweite Entdeckung statt.
Benzol war das herausragende Skandalon der organischen Chemie. Seine Formel, C6H6, war bekannt; keine Anordnung einer Kohlenstoffkette konnte sie erklären. 1865 schlug Kekulé vor, dass die sechs Kohlenstoffatome einen geschlossenen Ring mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen bilden. Es war die erste zyklische Struktur in der Chemie und eröffnete die gesamte aromatische Chemie – Farbstoffe, Medikamente, Explosivstoffe, die gesamte deutsche chemische Industrie des folgenden halben Jahrhunderts.
Die Struktur hatte einen Makel: Sie sagte Isomere voraus, die nicht existieren. 1872 besserte Kekulé dies nach, indem er vorschlug, dass das Molekül schnell zwischen zwei äquivalenten Formen oszilliert, wobei sich die Bindungen kontinuierlich austauschen. Das war im Detail falsch und im Geist richtig; es nahm die Resonanz und Delokalisierung vorweg, die die Quantenchemie sechzig Jahre später begründen sollte.
Der Traum
Kekulé erzählte zwei visionäre Geschichten, beide spät in seinem Leben. In einer sah er, als er um 1855 mit einem Londoner Omnibus fuhr, Kohlenstoffatome einen schwindelerregenden Tanz aufführen und Paare bilden. In der anderen, als er an einem Feuer in Belgien döste, sah er schlangenartige Ketten, von denen eine ihren Schwanz ins Maul nahm – den Ouroboros.
Historiker haben sich nie darauf geeinigt, ob es sich dabei um Erinnerungen oder um nachträgliche Mythenbildung eines Mannes handelt, der sich auf Öffentlichkeitsarbeit verstand. Außer Zweifel steht jedoch die Form der Behauptung, die er aufstellte: dass die Idee ungebeten in einem Zustand der Tagträumerei kam und dass die Arbeit zu ihrer Beweisführung danach folgte. Ob es nun so geschah oder nicht, es ist ein ungewöhnlich ehrlicher Bericht darüber, wie sich theoretische Arbeit anzufühlen pflegt.
Warum August ein Genie genannt wird
Kekulés Gabe war räumliche Vorstellungskraft, angewandt auf unsichtbare Objekte. Er konnte kein Molekül sehen und niemand zu seinen Lebzeiten konnte das; was er tat, war, aus Kombinationsverhältnissen und Reaktionsverhalten ein dreidimensionales Bild zu konstruieren, das sich als korrekt erwies. Er gab der Chemie ihre Schreibweise – die Strukturformel, das Ding, das seither jeder Chemiker an eine Tafel gezeichnet hat – und verwandelte damit eine Wissenschaft der Rezepte in eine Wissenschaft der Architektur. Der gescheiterte Architekturstudent baute das Fachgebiet auf.
Das Ausmaß dieser Leistung lässt sich an seinen Studenten ablesen. Drei seiner Doktoranden gewannen den Nobelpreis für Chemie: Jacobus Henricus van ’t Hoff 1901, Emil Fischer 1902 und Adolf von Baeyer 1905. Sehr wenige Lehrer in irgendeiner Disziplin können eine solche Bilanz vorweisen. Großbritannien verlieh ihm 1885 die Copley-Medaille; Deutschland erhob ihn 1895 in den Adelsstand als Kekulé von Stradonitz.
Das Gegenargument hat zwei Stränge. Couper gelangte unabhängig zur Strukturtheorie und verlor lediglich beim Veröffentlichungszeitpunkt, und Kekulé tat nichts, um den Ruhm zu teilen. Zudem ist die Benzolstruktur, wie Kekulé sie vorschlug, nicht korrekt – das Modell der alternierenden Bindungen und das Oszillationspflaster wurden beide abgelöst, sobald das Elektron verstanden war. Er war ein Genie der produktiven Approximation: ein Mann, der die richtige Form Jahrzehnte erriet, bevor irgendjemand erklären konnte, warum sie zusammenhielt.
Vermächtnis
Sein Lehrbuch der Organischen Chemie, das in Bänden von 1859 bis 1887 erschien, bildete eine Generation von Chemikern im neuen strukturellen Denken aus. Er starb am 13. Juli 1896 in Bonn, wo er fast dreißig Jahre lang verweilt hatte.
Der Benzolring gehört heute zu den am häufigsten reproduzierten Symbolen der Wissenschaft, abgedruckt auf Lehrbüchern, Labortüren und Briefmarken. Jedes Arzneimittelmolekül und jedes Polymerdiagramm stammt von der Konvention ab, die er begründete: dass chemische Substanzen Formen haben und dass sich diese Formen zeichnen lassen. Ob er nun jemals von der Schlange geträumt hat oder nicht, er lehrte die Chemie, in Bildern zu denken.



