August Kekulé: Il serpente che si mangiava la coda

Nel 1890, durante una celebrazione per i venticinque anni dal suo articolo sul benzene, un chimico sulla sessantina raccontò a una sala piena di colleghi come avesse risolto il problema strutturale più difficile del suo campo. Stava sonnecchiando, disse, e vide catene di atomi attorcigliarsi come serpenti, finché uno di loro non afferrò la propria coda. Si svegliò ed elaborò le conseguenze. È la storia d'origine più famosa nella storia della chimica; gli storici discutono ancora se sia vera, e non importa molto: la struttura era corretta e la chimica organica si basa sul diagramma di Kekulé da allora.

Da Darmstadt a Giessen

Friedrich August Kekulé nacque il 7 settembre 1829 a Darmstadt, nel Granducato d'Assia. Entrò all'Università di Giessen nel 1847 con l'intenzione di diventare architetto — un fatto che vale la pena ricordare, perché la disciplina che ha effettivamente fondato è essenzialmente architettonica. Nel suo primo semestre frequentò le lezioni di Justus von Liebig, il chimico più formidabile d'Europa, e cambiò rotta.

Conseguì il dottorato nel 1852 e poi trascorse quattro anni come assistente itinerante: Parigi nel 1851–52, Svizzera nel 1852–53, Londra dal 1853 al 1855. Gli anni londinesi furono i più importanti. Lì entrò in contatto con Alexander Williamson, il cui lavoro sulla costituzione delle molecole spinse Kekulé verso la domanda a cui avrebbe dedicato la vita: non di cosa sono fatte le sostanze, ma come sono disposti i pezzi.

Carbonio tetravalente

La risposta arrivò in due parti. Alla fine del 1857 Kekulé annunciò che il carbonio è tetravalente: ogni atomo di carbonio forma esattamente quattro legami. Nel 1858 aggiunse l'estensione decisiva: gli atomi di carbonio possono legarsi direttamente l'uno all'altro, formando catene di lunghezza indefinita.

Detto così sembra ovvio. Non lo era. I chimici non erano riusciti a spiegare perché i composti del carbonio superano tutti gli altri in modo così assurdo, e le due proposizioni insieme ne fornirono la ragione: un elemento con quattro mani che può tenere i propri simili costruisce una biblioteca combinatoria illimitata. Il riassunto del Science History Institute è esatto: la teoria di Kekulé spiegò "la stessa molteplicità di composti del carbonio che aveva sconcertato i chimici".

Il chimico scozzese Archibald Scott Couper giunse a una conclusione molto simile in modo indipendente, ma il suo articolo arrivò all'Accademia francese settimane dopo che Kekulé aveva pubblicato nel maggio 1858. Couper fu amareggiato per la priorità per il resto della sua breve carriera, e le argomentazioni a favore di un credito condiviso sono forti.

Gand

Kekulé divenne Privatdozent a Heidelberg nel 1856, ottenne una cattedra completa a Gand nel 1858 e fu chiamato a Bonn nel 1867, dove rimase fino al pensionamento. Gand è dove avvenne la seconda scoperta.

Il benzene era lo scandalo eccezionale della chimica organica. La sua formula, C6H6, era nota; nessuna disposizione di una catena di carbonio poteva accoglierla. Nel 1865 Kekulé propose che i sei atomi di carbonio formassero un anello chiuso con legami singoli e doppi alternati. Fu la prima struttura ciclica in chimica e aprì l'intera chimica aromatica: coloranti, farmaci, esplosivi, l'intera industria chimica tedesca del mezzo secolo successivo.

La struttura aveva un difetto: prevedeva isomeri che non esistono. Nel 1872 Kekulé la corresse proponendo che la molecola oscillasse rapidamente tra due forme equivalenti, con i legami che si scambiavano continuamente. Questo era sbagliato nei dettagli ma corretto nello spirito; anticipò la risonanza e la delocalizzazione che la chimica quantistica avrebbe stabilito sessant'anni dopo.

Il sogno

Kekulé raccontò due storie visionarie, entrambe in tarda età. In una, mentre viaggiava su un autobus londinese intorno al 1855, vide atomi di carbonio eseguire una danza vertiginosa e accoppiarsi. Nell'altra, sonnecchiando davanti a un camino in Belgio, vide catene a forma di serpente, una delle quali portava la coda alla bocca: l'uroboro.

Gli storici non hanno mai stabilito se si tratti di ricordi o di una creazione mitica retrospettiva da parte di un uomo che capiva la pubblicità. Ciò che non è in dubbio è la forma dell'affermazione che faceva: che l'idea arrivò non invitata, in uno stato di reverie, e che il lavoro di dimostrarla arrivò dopo. Che sia successo così o meno, è un resoconto insolitamente onesto di come tende a sentirsi il lavoro teorico.

Perché August è chiamato un genio

Il dono di Kekulé era l'immaginazione spaziale applicata a oggetti invisibili. Non poteva vedere una molecola e nessuno nella sua vita lo avrebbe fatto; ciò che fece fu costruire, a partire dai rapporti di combinazione e dal comportamento di reazione, un'immagine tridimensionale che si rivelò corretta. Diede alla chimica la sua notazione — la formula strutturale, la cosa che ogni chimico da allora ha disegnato su una lavagna — e così facendo convertì una scienza di ricette in una scienza di architettura. Lo studente di architettura fallito costruì il campo.

La portata del risultato è misurabile nei suoi studenti. Tre dei suoi dottorandi vinsero il Premio Nobel per la Chimica: Jacobus Henricus van 't Hoff nel 1901, Emil Fischer nel 1902 e Adolf von Baeyer nel 1905. Pochissimi insegnanti in qualsiasi disciplina possono mostrare un record simile. La Gran Bretagna gli conferì la Medaglia Copley nel 1885; la Germania lo nobilitò nel 1895 come Kekule von Stradonitz.

Il contro-argomento ha due filoni. Couper arrivò alla teoria della struttura indipendentemente e perse solo sui tempi di pubblicazione, e Kekulé non fece alcuno sforzo per condividere il credito. E la struttura del benzene come proposta da Kekulé non è corretta: il modello a legami alternati e la correzione dell'oscillazione furono entrambi sostituiti una volta compreso l'elettrone. Fu un genio dell'approssimazione produttiva: un uomo che indovinò la forma corretta decenni prima che chiunque potesse spiegare perché tenesse insieme.

Eredità

Il suo Lehrbuch der Organischen Chemie, pubblicato in volumi dal 1859 al 1887, formò una generazione di chimici al nuovo pensiero strutturale. Morì a Bonn il 13 luglio 1896, dopo avervi trascorso quasi trent'anni.

L'anello benzenico è ora uno dei simboli più riprodotti nella scienza, stampato su libri di testo, porte di laboratori e francobolli. Ogni molecola di farmaco e ogni diagramma di polimero discende dalla convenzione che stabilì: che le sostanze chimiche hanno forme e che le forme possono essere disegnate. Che abbia sognato o meno il serpente, insegnò alla chimica a pensare per immagini.