August Kekulé: Il serpente che si morde la coda

Nel 1890, durante una festa che celebrava i venticinque anni dalla sua pubblicazione sul benzene, un chimico sulla sessantina raccontò a una sala piena di colleghi come aveva risolto il problema strutturale più difficile del suo campo. Stava sonnecchiando, raccontò, e aveva visto catene di atomi attorcigliarsi come serpenti, finché uno di essi non aveva afferrato la propria coda. Si era svegliato e ne aveva elaborato le conseguenze. È la storia d'origine più famosa nella storia della chimica, gli storici discutono ancora se sia vera, e non importa molto: la struttura era giusta e la chimica organica si basa sul diagramma di Kekulé da allora.

Da Darmstadt a Giessen

Friedrich August Kekulé nacque il 7 settembre 1829 a Darmstadt, nel Granducato d'Assia. Entrò all'Università di Giessen nel 1847 con l'intenzione di diventare architetto — un fatto che vale la pena ricordare, perché la disciplina che fondò in realtà è essenzialmente architettonica. Nel suo primo semestre seguì le lezioni di Justus von Liebig, il chimico più formidabile d'Europa, e cambiò strada.

Prese il dottorato nel 1852 e trascorse poi quattro anni come assistente itinerante: Parigi nel 1851–52, la Svizzera nel 1852–53, Londra dal 1853 al 1855. Gli anni londinesi furono i più importanti. Lì entrò in contatto con Alexander Williamson, il cui lavoro sulla costituzione delle molecole spinse Kekulé verso la questione a cui avrebbe dedicato la vita: non di cosa siano fatte le sostanze, ma come siano disposte le parti.

Carbonio tetravalente

La risposta arrivò in due parti. Alla fine del 1857 Kekulé annunciò che il carbonio è tetravalente: ogni atomo di carbonio forma esattamente quattro legami. Nel 1858 aggiunse l'estensione decisiva: gli atomi di carbonio possono legarsi direttamente l'uno all'altro, formando catene di lunghezza indefinita.

Detto così chiaramente sembra ovvio. Non lo era. I chimici erano stati incapaci di spiegare perché i composti del carbonio superassero tutti gli altri in modo così assurdo, e le due proposizioni insieme fornirono la ragione: un elemento con quattro mani che può tenere i propri simili costruisce una biblioteca combinatoria illimitata. Il riassunto del Science History Institute è esatto: la teoria di Kekulé spiegò «la stessa molteplicità di composti del carbonio che aveva lasciato perplessi i chimici».

Il chimico scozzese Archibald Scott Couper giunse più o meno alla stessa conclusione in modo indipendente, ma il suo articolo arrivò all'Accademia francese settimane dopo che Kekulé aveva pubblicato nel maggio del 1858. Couper serbò del risentimento per la priorità per il resto della sua breve carriera, e le argomentazioni a favore di un merito condiviso sono forti.

Gand

Kekulé divenne Privatdozent a Heidelberg nel 1856, ottenne una cattedra a pieno titolo a Gand nel 1858 e fu chiamato a Bonn nel 1867, dove rimase fino al pensionamento. Gand è il luogo in cui avvenne la seconda scoperta.

Il benzene era il principale scandalo della chimica organica. La sua formula, C6H6, era nota; nessuna disposizione di una catena di carbonio poteva contenerla. Nel 1865 Kekulé propose che i sei atomi di carbonio formassero un anello chiuso con legami singoli e doppi alternati. Fu la prima struttura ciclica nella chimica, e aprì l'intera chimica aromatica: coloranti, farmaci, esplosivi, l'intera industria chimica tedesca del mezzo secolo successivo.

La struttura aveva un difetto: prevedeva isomeri che non esistono. Nel 1872 Kekulé vi pose rimedio proponendo che la molecola oscillasse rapidamente tra due forme equivalenti, con i legami che si interscambiavano continuamente. Questo era sbagliato nei dettagli ma giusto nello spirito; anticipava la risonanza e la delocalizzazione che la chimica quantistica avrebbe stabilito sessant'anni dopo.

Il sogno

Kekulé raccontò due storie visionarie, entrambe in età avanzata. In una, mentre prendeva un autobus a Londra intorno al 1855, vide atomi di carbonio compiere una danza vertiginosa e accoppiarsi. Nell'altra, sonnecchiando vicino a un fuoco in Belgio, vide catene a forma di serpente, una delle quali prendeva la coda in bocca: l'uroboro.

Gli storici non hanno mai stabilito se si tratti di ricordi o di una mitopoiesi retrospettiva da parte di un uomo che comprendeva la pubblicità. Ciò che non è in dubbio è la forma dell'affermazione che stava facendo: che l'idea era arrivata inaspettata, in uno stato di reverie, e che il lavoro per dimostrarla era venuto dopo. Che sia andata così o no, è un resoconto insolitamente onesto di come il lavoro teorico tende a farsi sentire.

Perché August è definito un genio

Il dono di Kekulé era l'immaginazione spaziale applicata a oggetti invisibili. Non poteva vedere una molecola e nessuno lo avrebbe potuto fare durante la sua vita; ciò che fece fu costruire, a partire da rapporti di combinazione e comportamento di reazione, un'immagine tridimensionale che risultò corretta. Diede alla chimica la sua notazione — la formula di struttura, la cosa che ogni chimico da allora ha disegnato su una lavagna — e così facendo trasformò una scienza di ricette in una scienza di architettura. Lo studente di architettura fallito costruì il campo.

La portata di tale risultato è misurabile nei suoi studenti. Tre dei suoi dottorandi vinsero il Premio Nobel per la Chimica: Jacobus Henricus van 't Hoff nel 1901, Emil Fischer nel 1902 e Adolf von Baeyer nel 1905. Pochissimi insegnanti in qualsiasi disciplina possono mostrare un curriculum simile. La Gran Bretagna gli assegnò la Medaglia Copley nel 1885; la Germania lo nobilitò nel 1895 come Kekule von Stradonitz.

La controargomentazione ha due filoni. Couper arrivò alla teoria strutturale in modo indipendente e perse solo sui tempi di pubblicazione, e Kekulé non fece alcuno sforzo per condividere il merito. Inoltre, la struttura del benzene così come proposta da Kekulé non è corretta: il modello dei legami alternati e la correzione dell'oscillazione furono entrambi superati una volta compreso l'elettrone. Fu un genio dell'approssimazione produttiva: un uomo che indovinò la forma giusta decenni prima che chiunque potesse spiegare perché stesse insieme.

Eredità

Il suo Lehrbuch der Organischen Chemie, pubblicato in volumi dal 1859 al 1887, formò una generazione di chimici al nuovo pensiero strutturale. Morì a Bonn il 13 luglio 1896, dopo avervi trascorso quasi trent'anni.

L'anello benzenico è oggi tra i simboli più riprodotti della scienza, stampato su libri di testo, porte di laboratori e francobolli. Ogni molecola di farmaco e ogni diagramma di polimero discende dalla convenzione che egli stabilì: che le sostanze chimiche hanno forme, e che le forme possono essere disegnate. Che abbia o meno sognato il serpente, insegnò alla chimica a pensare per immagini.