אוגוסט קקולה: הנחש שאכל את זנבו
בשנת 1890, במהלך חגיגה לציון עשרים וחמש שנים למאמרו על הבנזן, סיפר כימאי בשנות השישים לחייו לאולם מלא עמיתים כיצד פתר את הבעיה המבנית הקשה ביותר בתחומו. הוא אמר כי התנמנם וראה שרשראות של אטומים מתפתלות כמו נחשים, עד שאחד מהם תפס את זנבו שלו. הוא התעורר ועיבד את המסקנות. זהו סיפור המקור המפורסם ביותר בהיסטוריה של הכימיה; היסטוריונים עדיין מתווכחים אם הוא אמיתי, וזה לא באמת משנה: המבנה היה נכון, והכימיה האורגנית משורטטת על פי התרשים של קקולה מאז ועד היום.
מדרמשטאט לגיסן
פרידריך אוגוסט קקולה (Friedrich August Kekulé) נולד ב-7 בספטמבר 1829 בדרמשטאט, בדוכסות הגדולה של הסן. הוא נכנס לאוניברסיטת גיסן ב-1847 מתוך כוונה להיות אדריכל – עובדה שראוי לזכור, שכן התחום שאותו ייסד הוא במהותו אדריכלי. בסמסטר הראשון שלו הוא נכח בהרצאות של יוסטוס פון ליביג (Justus von Liebig), הכימאי המטיל מורא ביותר באירופה, ושינה את מסלולו.
הוא קיבל את הדוקטורט שלו ב-1852 ואז בילה ארבע שנים כעוזר נודד: פריז ב-1851–52, שווייץ ב-1852–53, ולונדון מ-1853 עד 1855. שנות לונדון היו החשובות ביותר. שם הוא התחבר לאלכסנדר ויליאמסון (Alexander Williamson), שעבודתו על הרכב המולקולות דחפה את קקולה לעבר השאלה שבה יעסוק כל חייו – לא ממה מורכבים החומרים, אלא כיצד החלקים מסודרים.
פחמן בעל ערכיות 4
התשובה הגיעה בשני חלקים. בסוף 1857 הודיע קקולה כי הפחמן הוא בעל ערכיות 4: כל אטום פחמן יוצר בדיוק ארבעה קשרים. בשנת 1858 הוא הוסיף את ההרחבה המכרעת – אטומי פחמן יכולים להיקשר ישירות זה לזה וליצור שרשראות באורך בלתי מוגדר.
נאמר בצורה כזו זה נשמע מובן מאליו. זה לא היה כך. כימאים לא הצליחו להסביר מדוע תרכובות פחמן עולות במספרן על כל השאר בצורה כה אבסורדית, ושתי ההצעות יחד סיפקו את הסיבה: יסוד עם ארבע ידיים שיכול לאחוז בסוג שלו בונה ספרייה קומבינטורית בלתי מוגבלת. הסיכום של מכון ההיסטוריה של המדע (Science History Institute) מדויק – התיאוריה של קקולה הסבירה "את עצם ריבוי תרכובות הפחמן שהטריד כימאים".
הכימאי הסקוטי ארצ'יבלד סקוט קופר (Archibald Scott Couper) הגיע למסקנה דומה מאוד באופן עצמאי, אך המאמר שלו הגיע לאקדמיה הצרפתית שבועות לאחר שקקולה פרסם את מאמרו במאי 1858. קופר היה מריר לגבי הבכורה במשך שארית הקריירה הקצרה שלו, והטיעונים לזכות בקרדיט משותף חזקים.
Twenty questions, eight minutes on the clock, and a percentile measured against everyone who has taken it. No sign-up.
Take the IQ test →גנט
קקולה הפך לפריבט-דוצנט בהיידלברג ב-1856, קיבל משרת פרופסור מלא בגנט ב-1858, ונקרא לבון ב-1867, שם נשאר עד פרישתו. גנט היא המקום שבו התרחשה התגלית השנייה.
הבנזן היה השערורייה הבולטת של הכימיה האורגנית. הנוסחה שלו, C6H6, הייתה ידועה; אף סידור של שרשרת פחמנית לא יכול היה להכיל אותה. בשנת 1865 הציע קקולה כי ששת הפחמנים יוצרים טבעת סגורה עם קשרים יחידים וכפולים לסירוגין. זה היה המבנה המעגלי הראשון בכימיה, והוא פתח את כל הכימיה הארומטית – צבעים, תרופות, חומרי נפץ, כל התעשייה הכימית הגרמנית של חצי המאה שלאחר מכן.
למבנה היה פגם: הוא ניבא איזומרים שאינם קיימים. בשנת 1872 תיקן קקולה זאת על ידי הצעה שהמולקולה מתנודדת במהירות בין שתי צורות שוות ערך, כאשר הקשרים מתחלפים ללא הרף. זה היה שגוי בפרטים אך נכון ברוחו; הוא חזה את התהודה והדה-לוקליזציה שכימיה קוונטית תבסס שישים שנה מאוחר יותר.
החלום
קקולה סיפר שני סיפורים חזיוניים, שניהם בשלב מאוחר בחייו. באחד, בעת שנסע באוטובוס לונדוני בסביבות 1855, הוא ראה אטומי פחמן מבצעים ריקוד מסחרר ומתחברים בזוגות. בשני, בעת שהתנמנם ליד אש בבלגיה, הוא ראה שרשראות דמויות נחש, שאחת מהן לקחה את זנבה לתוך פיה – האורובורוס.
היסטוריונים מעולם לא הכריעו אם אלו זיכרונות או יצירת מיתוס רטרוספקטיבית של אדם שהבין פרסום. מה שאינו מוטל בספק הוא צורת הטענה שהעלה: שהרעיון הגיע ללא הזמנה, במצב של חלום בהקיץ, וכי עבודת ההוכחה באה לאחר מכן. בין אם זה קרה כך ובין אם לאו, זהו תיאור ישר בצורה יוצאת דופן של האופן שבו עבודה תיאורטית נוטה להרגיש.
מדוע אוגוסט נקרא גאון
המתנה של קקולה הייתה דמיון מרחבי המיושם על עצמים בלתי נראים. הוא לא יכול היה לראות מולקולה ואף אחד בימיו לא יכול היה; מה שעשה היה לבנות, מתוך יחסי שילוב והתנהגות תגובתית, תמונה תלת-ממדית שהתבררה כנכונה. הוא העניק לכימיה את הסימון שלה – הנוסחה המבנית, הדבר שכל כימאי מאז שירטט על לוח – ובכך הפך מדע של מתכונים למדע של אדריכלות. סטודנט האדריכלות שנכשל בנה את התחום.
קנה המידה של ההישג ניתן למדידה בתלמידיו. שלושה ממועמדי הדוקטורט שלו זכו בפרסי נובל בכימיה: יאקובוס הנריקוס ואן 'ט הוף (Jacobus Henricus van 't Hoff) ב-1901, אמיל פישר (Emil Fischer) ב-1902 ואדולף פון באייר (Adolf von Baeyer) ב-1905. מעט מאוד מורים בכל תחום יכולים להציג רקורד כזה. בריטניה העניקה לו את מדליית קופלי ב-1885; גרמניה העניקה לו תואר אצולה ב-1895 כקקולה פון סטראדוניץ (Kekule von Stradonitz).
לטיעון הנגד יש שני היבטים. קופר הגיע לתיאוריית המבנה באופן עצמאי והפסיד רק בגלל תזמון הפרסום, וקקולה לא יצא מגדרו כדי לחלוק את הקרדיט. ומבנה הבנזן כפי שהציע קקולה אינו נכון – מודל הקשרים לסירוגין ותיקון התנודה הוחלפו שניהם ברגע שהאלקטרון הובן. הוא היה גאון של הקירוב הפורה: אדם שניחש את הצורה הנכונה עשורים לפני שמישהו יכול היה להסביר מדוע היא מחזיקה מעמד.
מורשת
ספרו Lehrbuch der Organischen Chemie (ספר לימוד לכימיה אורגנית), שפורסם בכרכים משנת 1859 עד 1887, הכשיר דור של כימאים בחשיבה המבנית החדשה. הוא מת בבון ב-13 ביולי 1896, לאחר שבילה שם כמעט שלושים שנה.
טבעת הבנזן היא כיום בין הסמלים המשוכפלים ביותר במדע, מודפסת על ספרי לימוד, דלתות מעבדה ובולים. כל מולקולת תרופה וכל תרשים פולימר נובעים מהמוסכמה שקבע: שלחומרים כימיים יש צורות, ושאפשר לצייר את הצורות. בין אם חלם על הנחש ובין אם לא, הוא לימד את הכימיה לחשוב בתמונות.