Karl Barry Sharpless

Karl Barry Sharpless

Karl Barry Sharpless (né le 28 avril 1941) est un stéréochimiste américain. Il est double lauréat du prix Nobel de chimie, connu pour ses travaux sur les réactions stéréosélectives et la chimie click.

Sharpless a reçu la moitié du prix Nobel de chimie 2001 « pour ses travaux sur les réactions d'oxydation chirales catalysées », et un tiers du prix 2022, conjointement avec Carolyn R. Bertozzi et Morten P. Meldal, « pour le développement de la chimie click et de la chimie bioorthogonale ». Sharpless est la cinquième personne (en plus de deux organisations) à avoir reçu deux fois un prix Nobel, avec Marie Curie, John Bardeen, Linus Pauling et Frederick Sanger, et le troisième à avoir reçu deux prix dans la même discipline (après Bardeen et Sanger).

Jeunesse et éducation

Sharpless est né le 28 avril 1941 à Philadelphie, en Pennsylvanie. Son enfance a été ponctuée par des étés passés dans le chalet familial sur la rivière Manasquan dans le New Jersey. C'est là que Sharpless a développé un goût pour la pêche qu'il a conservé toute sa vie, passant les étés de ses années universitaires à travailler sur des bateaux de pêche. Il a obtenu son diplôme de la Friends' Central School en 1959, et a poursuivi ses études au Dartmouth College, obtenant un diplôme A.B. en 1963. Sharpless prévoyait initialement de faire des études de médecine après sa licence, mais son professeur de recherche l'a convaincu de poursuivre ses études en chimie. Il a obtenu son doctorat en chimie organique à l'Université Stanford en 1968 sous la direction d'Eugene van Tamelen. Il a poursuivi ses travaux postdoctoraux à l'Université Stanford (1968-1969) avec James P. Collman, en travaillant sur la chimie organométallique. Sharpless a ensuite rejoint l'Université Harvard (1969-1970), pour étudier l'enzymologie dans le laboratoire de Konrad E. Bloch.

Carrière académique

Sharpless a été professeur au Massachusetts Institute of Technology (1970-1977, 1980-1990) et à l'Université Stanford (1977-1980). Pendant son séjour à Stanford, Sharpless a découvert l'époxydation asymétrique de Sharpless, qui a été utilisée pour fabriquer le (+)-disparlure. En 2023, Sharpless dirigeait un laboratoire au Scripps Research.

Recherche

Sharpless a développé des réactions d'oxydation stéréosélectives et a montré que la formation d'un inhibiteur ayant une puissance femtomolaire peut être catalysée par l'enzyme acétylcholinestérase, en commençant par un azoture et un alcyne. Il a découvert plusieurs réactions chimiques qui ont transformé la synthèse asymétrique de la science-fiction à la routine relative, notamment l'aminohydroxylation, la dihydroxylation et l'époxydation asymétrique de Sharpless.

En 2001, il a reçu la moitié du prix Nobel de chimie pour ses travaux sur les réactions d'oxydation chirales catalysées (époxydation de Sharpless, dihydroxylation asymétrique de Sharpless, oxyamination de Sharpless). L'autre moitié du prix de l'année a été partagée entre William S. Knowles et Ryōji Noyori (pour leurs travaux sur l'hydrogénation stéréosélective).

Le terme « chimie click » a été inventé par Sharpless vers l'an 2000, et a été décrit pour la première fois en détail par Sharpless, Hartmuth Kolb et M.G. Finn au Scripps Research Institute en 2001. Cela implique un ensemble de réactions exothermiques hautement sélectives qui se produisent dans des conditions douces ; l'exemple le plus réussi est la cycloaddition azoture-alcyne de Huisgen pour former des 1,2,3-triazoles.

En 2024, Sharpless a un indice h de 130 selon Scopus.

Prix et distinctions

Sharpless est double lauréat du prix Nobel. Il est récipiendaire du prix Nobel de chimie 2001 et 2022 pour ses travaux sur les « réactions d'oxydation chirales catalysées » et la « chimie click », respectivement.

Il a reçu le prix Wolf de chimie 2001 avec Henri B. Kagan et Ryoji Noyori « pour leurs travaux sur le développement de la catalyse asymétrique pour la synthèse de molécules chirales, qui aident à la fabrication de multiples produits utiles ».

En 2019, Sharpless a reçu la médaille Priestley, la plus haute distinction de l'American Chemical Society, pour « l'invention de méthodes d'oxydation catalytiques et asymétriques, le concept de chimie click et le développement de la version catalysée par le cuivre de la réaction de cycloaddition azoture-acétylène ». Il a reçu la médaille d'or de l'American Institute of Chemists en 2023.

Il est professeur universitaire émérite à l'Université de Kyushu. Il détient des doctorats honorifiques de l'Institut royal de technologie KTH (1995), de l'Université technique de Munich (1995), de l'Université catholique de Louvain (1996) et de l'Université Wesleyenne (1999).

Vie privée

Sharpless a épousé Jan Dueser en 1965 et ils ont trois enfants. Il est devenu aveugle d'un œil lors d'un accident de laboratoire en 1970 où un tube RMN a explosé, peu après son arrivée au MIT en tant que professeur assistant. Après cet accident, Sharpless souligne qu'« il n'y a tout simplement jamais d'excuse adéquate pour ne pas porter de lunettes de sécurité au laboratoire à tout moment ».