Karl Barry Sharpless

Karl Barry Sharpless

Karl Barry Sharpless (nacido el 28 de abril de 1941) es un estereoquímico estadounidense. Es un galardonado dos veces con el Premio Nobel de Química, conocido por su trabajo en reacciones estereoselectivas y química clic.

Sharpless fue galardonado con la mitad del Premio Nobel de Química de 2001 "por su trabajo en reacciones de oxidación catalizadas de forma quiral", y con un tercio del premio de 2022, junto con Carolyn R. Bertozzi y Morten P. Meldal, "por el desarrollo de la química clic y la química bioortogonal". Sharpless es la quinta persona (además de dos organizaciones) en haber sido galardonada dos veces con un Premio Nobel, junto con Marie Curie, John Bardeen, Linus Pauling y Frederick Sanger, y la tercera en haber recibido dos premios en la misma disciplina (después de Bardeen y Sanger).

Primeros años y educación

Sharpless nació el 28 de abril de 1941 en Filadelfia, Pensilvania. Su infancia estuvo marcada por veranos en la casa de campo familiar en el río Manasquan, en Nueva Jersey. Fue allí donde Sharpless desarrolló un amor por la pesca que mantuvo durante toda su vida, pasando los veranos de su etapa universitaria trabajando en barcos pesqueros. Se graduó de la Friends' Central School en 1959 y continuó sus estudios en el Dartmouth College, obteniendo un título de A.B. en 1963. Sharpless planeaba originalmente asistir a la facultad de medicina después de su grado universitario, pero su profesor de investigación le convenció para continuar su formación en química. Obtuvo su doctorado en química orgánica en la Universidad de Stanford en 1968 bajo la dirección de Eugene van Tamelen. Realizó estudios postdoctorales en la Universidad de Stanford (1968-1969) con James P. Collman, trabajando en química organometálica. Sharpless se trasladó posteriormente a la Universidad de Harvard (1969-1970), donde estudió enzimología en el laboratorio de Konrad E. Bloch.

Carrera académica

Sharpless fue profesor en el Instituto Tecnológico de Massachusetts (1970-1977, 1980-1990) y en la Universidad de Stanford (1977-1980). Mientras estaba en Stanford, Sharpless descubrió la epoxidación asimétrica de Sharpless, que se utilizó para sintetizar (+)-disparlure. En 2023, Sharpless dirigía un laboratorio en Scripps Research.

Investigación

Sharpless desarrolló reacciones de oxidación estereoselectivas y demostró que la formación de un inhibidor con potencia femtomolar puede ser catalizada por la enzima acetilcolinesterasa, partiendo de una azida y un alquino. Descubrió varias reacciones químicas que transformaron la síntesis asimétrica de la ciencia ficción a algo relativamente rutinario, incluyendo la aminohidroxilación, la dihidroxilación y la epoxidación asimétrica de Sharpless.

En 2001 fue galardonado con la mitad del Premio Nobel de Química por su trabajo en reacciones de oxidación catalizadas de forma quiral (epoxidación de Sharpless, dihidroxilación asimétrica de Sharpless, oxiaminación de Sharpless). La otra mitad del premio de ese año fue compartida entre William S. Knowles y Ryōji Noyori (por su trabajo en hidrogenación estereoselectiva).

El término "química clic" fue acuñado por Sharpless alrededor del año 2000, y descrito por primera vez en su totalidad por Sharpless, Hartmuth Kolb y M.G. Finn en The Scripps Research Institute en 2001. Esto implica un conjunto de reacciones altamente selectivas y exotérmicas que ocurren bajo condiciones moderadas; el ejemplo más exitoso es la cicloadición de azida-alquino de Huisgen para formar 1,2,3-triazoles.

En 2024, Sharpless tiene un índice h de 130 según Scopus.

Premios y reconocimientos

Sharpless es un galardonado dos veces con el Premio Nobel. Ha recibido el Premio Nobel de Química en 2001 y 2022 por su trabajo en "reacciones de oxidación catalizadas de forma quiral" y "química clic", respectivamente.

Fue galardonado con el Premio Wolf de Química en 2001 junto con Henri B. Kagan y Ryoji Noyori “por su trabajo en el desarrollo de la catálisis asimétrica para la síntesis de moléculas quirales, que ayudan en la fabricación de múltiples productos útiles".

En 2019, Sharpless fue galardonado con la Medalla Priestley, el mayor honor de la American Chemical Society, por "la invención de métodos de oxidación catalítica y asimétrica, el concepto de química clic y el desarrollo de la versión catalizada por cobre de la reacción de cicloadición de azida-acetileno". Recibió la Medalla de Oro del American Institute of Chemists en 2023.

Es profesor distinguido de la Universidad en la Universidad de Kyushu. Posee títulos honoríficos del Real Instituto de Tecnología KTH (1995), la Universidad Técnica de Múnich (1995), la Universidad Católica de Lovaina (1996) y la Wesleyan University (1999).

Vida personal

Sharpless se casó con Jan Dueser en 1965 y tienen tres hijos. Quedó ciego de un ojo durante un accidente de laboratorio en 1970 cuando un tubo de RMN explotó, poco después de llegar al MIT como profesor asistente. Tras este accidente, Sharpless insiste en que "simplemente nunca hay una excusa adecuada para no usar gafas de seguridad en el laboratorio en todo momento".