Karl Barry Sharpless

Karl Barry Sharpless

Karl Barry Sharpless (geboren am 28. April 1941) ist ein US-amerikanischer Stereochemiker. Er ist zweifacher Nobelpreisträger für Chemie, bekannt für seine Arbeit an stereoselektiven Reaktionen und der Klick-Chemie.

Sharpless erhielt die Hälfte des Nobelpreises für Chemie 2001 „für seine Arbeit an chiral katalysierten Oxidationsreaktionen“ und ein Drittel des Preises 2022, gemeinsam mit Carolyn R. Bertozzi und Morten P. Meldal, „für die Entwicklung der Klick-Chemie und der bioorthogonalen Chemie“. Sharpless ist die fünfte Person (neben zwei Organisationen), die zweimal mit einem Nobelpreis ausgezeichnet wurde, zusammen mit Marie Curie, John Bardeen, Linus Pauling und Frederick Sanger, und der dritte, der zwei Preise in derselben Disziplin erhielt (nach Bardeen und Sanger).

Frühes Leben und Ausbildung

Sharpless wurde am 28. April 1941 in Philadelphia, Pennsylvania, geboren. Seine Kindheit war geprägt von Sommern im Familienhaus am Manasquan River in New Jersey. Hier entwickelte Sharpless eine Liebe zum Angeln, die er sein ganzes Leben lang beibehielt, indem er die Sommer während seiner Collegezeit auf Fischerbooten verbrachte. Er absolvierte 1959 die Friends' Central School und setzte sein Studium am Dartmouth College fort, wo er 1963 einen A.B.-Abschluss erlangte. Sharpless plante ursprünglich, nach seinem Bachelor-Abschluss ein Medizinstudium zu beginnen, aber sein Forschungsprofessor überzeugte ihn, seine Ausbildung in Chemie fortzusetzen. Er promovierte 1968 an der Stanford University unter Eugene van Tamelen in organischer Chemie. Er setzte seine Postdoktorandenarbeit an der Stanford University (1968–1969) bei James P. Collman fort und arbeitete an metallorganischer Chemie. Sharpless wechselte dann an die Harvard University (1969–1970), um Enzymologie im Labor von Konrad E. Bloch zu studieren.

Akademische Karriere

Sharpless war Professor am Massachusetts Institute of Technology (1970–1977, 1980–1990) und an der Stanford University (1977–1980). Während seiner Zeit in Stanford entdeckte Sharpless die Sharpless-Epoxidierung, die zur Herstellung von (+)-Disparlure verwendet wurde. Stand 2023 leitete Sharpless ein Labor bei Scripps Research.

Forschung

Sharpless entwickelte stereoselektive Oxidationsreaktionen und zeigte, dass die Bildung eines Inhibitors mit femtomolarer Potenz durch das Enzym Acetylcholinesterase katalysiert werden kann, beginnend mit einem Azid und einem Alkin. Er entdeckte mehrere chemische Reaktionen, die die asymmetrische Synthese von Science-Fiction zu einer relativen Routine machten, einschließlich Aminohydroxylierung, Dihydroxylierung und der Sharpless-Epoxidierung.

Im Jahr 2001 wurde ihm die Hälfte des Nobelpreises für Chemie für seine Arbeit an chiral katalysierten Oxidationsreaktionen (Sharpless-Epoxidierung, asymmetrische Sharpless-Dihydroxylierung, Sharpless-Oxyaminierung) verliehen. Die andere Hälfte des Preises dieses Jahres wurde zwischen William S. Knowles und Ryōji Noyori (für ihre Arbeit an stereoselektiver Hydrierung) aufgeteilt.

Der Begriff „Klick-Chemie“ wurde von Sharpless um das Jahr 2000 geprägt und erstmals 2001 von Sharpless, Hartmuth Kolb und M.G. Finn am Scripps Research Institute vollständig beschrieben. Dies beinhaltet eine Reihe hochselektiver, exothermer Reaktionen, die unter milden Bedingungen ablaufen; das erfolgreichste Beispiel ist die Huisgen-Azid-Alkin-Cycloaddition zur Bildung von 1,2,3-Triazolen.

Stand 2024 hat Sharpless laut Scopus einen h-Index von 130.

Auszeichnungen und Ehrungen

Sharpless ist zweifacher Nobelpreisträger. Er erhielt 2001 und 2022 den Nobelpreis für Chemie für seine Arbeit an „chiral katalysierten Oxidationsreaktionen“ beziehungsweise der „Klick-Chemie“.

Er erhielt 2001 zusammen mit Henri B. Kagan und Ryoji Noyori den Wolf-Preis für Chemie „für ihre Arbeit bei der Entwicklung der asymmetrischen Katalyse zur Synthese chiraler Moleküle, die bei der Herstellung vieler nützlicher Produkte helfen“.

Im Jahr 2019 erhielt Sharpless die Priestley-Medaille, die höchste Auszeichnung der American Chemical Society, für „die Erfindung katalytischer, asymmetrischer Oxidationsmethoden, das Konzept der Klick-Chemie und die Entwicklung der kupferkatalysierten Version der Azid-Acetylen-Cycloadditionsreaktion“. Er erhielt 2023 die Goldmedaille des American Institute of Chemists.

Er ist Distinguished University Professor an der Kyushu-Universität. Er hält Ehrengrade vom KTH Royal Institute of Technology (1995), der Technischen Universität München (1995), der Katholischen Universität Löwen (1996) und der Wesleyan University (1999).

Privatleben

Sharpless heiratete 1965 Jan Dueser und sie haben drei Kinder. Er erblindete 1970 auf einem Auge bei einem Laborunfall, als ein NMR-Röhrchen explodierte, kurz nachdem er als Assistenzprofessor ans MIT gekommen war. Nach diesem Unfall betont Sharpless: „Es gibt einfach niemals eine ausreichende Entschuldigung dafür, im Labor nicht jederzeit eine Schutzbrille zu tragen.“