卡尔·巴里·夏普莱斯
卡尔·巴里·夏普莱斯(Karl Barry Sharpless,1941年4月28日出生)是一位美国立体化学家。他是两届诺贝尔化学奖得主,以在立体选择性反应和点击化学方面的研究而闻名。
夏普莱斯凭借“对手性催化氧化反应的研究”获得了2001年诺贝尔化学奖的一半奖金,并与卡罗琳·贝尔托齐(Carolyn R. Bertozzi)和莫滕·梅尔达尔(Morten P. Meldal)共同获得2022年诺贝尔化学奖的三分之一奖金,获奖原因是“在点击化学和生物正交化学的发展方面所做出的贡献”。夏普莱斯是继玛丽·居里(Marie Curie)、约翰·巴丁(John Bardeen)、莱纳斯·鲍林(Linus Pauling)和弗雷德里克·桑格(Frederick Sanger)之后,第五位两度获得诺贝尔奖的人(不含组织),也是继巴丁和桑格之后,第三位在同一学科两次获奖的人。
早年生活与教育
夏普莱斯于1941年4月28日出生于宾夕法尼亚州费城。他童年的夏天经常在新泽西州马纳斯昆河(Manasquan River)边的家庭小屋度过。正是在那里,夏普莱斯培养了对钓鱼的热爱,这一爱好伴随了他一生,他在大学期间也曾利用暑假在渔船上工作。他于1959年毕业于朋友中央中学(Friends' Central School),随后在达特茅斯学院(Dartmouth College)继续深造,并于1963年获得文学学士学位。夏普莱斯本科毕业后原本计划进入医学院深造,但在其研究教授的劝说下,他决定继续从事化学研究。1968年,他在尤金·范·塔梅伦(Eugene van Tamelen)的指导下获得了斯坦福大学有机化学博士学位。随后,他在斯坦福大学(1968年至1969年)与詹姆斯·P·科尔曼(James P. Collman)进行了博士后研究,方向为有机金属化学。之后,夏普莱斯前往哈佛大学(1969年至1970年),在康拉德·E·布洛赫(Konrad E. Bloch)的实验室研究酶学。
学术生涯
夏普莱斯曾担任麻省理工学院(1970年至1977年,1980年至1990年)和斯坦福大学(1977年至1980年)的教授。在斯坦福大学期间,夏普莱斯发现了夏普莱斯不对称环氧化反应,该反应被用于制造(+)-诱蝇酮((+)-disparlure)。截至2023年,夏普莱斯在斯克里普斯研究所(Scripps Research)领导一个实验室。
研究
夏普莱斯开发了立体选择性氧化反应,并证明了以叠氮化物和炔烃为起始原料,乙酰胆碱酯酶可以催化形成具有飞摩尔效能的抑制剂。他发现了多种化学反应,将不对称合成从科幻变为相对常规的手段,包括氨基羟基化、二羟基化和夏普莱斯不对称环氧化反应。
2001年,他因在手性催化氧化反应(夏普莱斯环氧化、夏普莱斯不对称二羟基化、夏普莱斯羟氨化)方面的贡献获得了诺贝尔化学奖的一半奖金。该年度奖项的另一半由威廉·S·诺尔斯(William S. Knowles)和野依良治(Ryōji Noyori)共享(表彰他们在立体选择性氢化方面的贡献)。
“点击化学”一词由夏普莱斯在2000年左右提出,并于2001年由夏普莱斯、哈特穆特·科尔布(Hartmuth Kolb)和M.G.芬恩(M.G. Finn)在斯克里普斯研究所首次完整描述。这涉及一系列在温和条件下发生的高选择性放热反应;最成功的例子是形成1,2,3-三唑的叠氮化物-炔烃休斯根环加成反应(azide alkyne Huisgen cycloaddition)。
截至2024年,根据Scopus的数据,夏普莱斯的h指数为130。
奖项与荣誉
夏普莱斯是两届诺贝尔奖得主。他分别因在“手性催化氧化反应”和“点击化学”方面的贡献而获得了2001年和2022年的诺贝尔化学奖。
他与亨利·B·卡甘(Henri B. Kagan)和野依良治(Ryoji Noyori)共同获得了2001年沃尔夫化学奖,“以表彰他们在开发手性分子合成的不对称催化方法方面所做出的贡献,这些方法有助于多种有用产品的制造”。
2019年,夏普莱斯被授予美国化学会最高荣誉——普里斯特利奖章(Priestley Medal),表彰他“发明了催化不对称氧化方法、提出了点击化学的概念,并发展了铜催化的叠氮-乙炔环加成反应”。他于2023年获得了美国化学家学会金质奖章。
他是九州大学(Kyushu University)的特聘教授。他拥有瑞典皇家理工学院(KTH Royal Institute of Technology,1995年)、慕尼黑工业大学(Technical University of Munich,1995年)、鲁汶天主教大学(Catholic University of Louvain,1996年)和卫斯理大学(Wesleyan University,1999年)的荣誉学位。
个人生活
夏普莱斯于1965年与简·杜瑟(Jan Dueser)结婚,育有三个孩子。1970年,他在麻省理工学院担任助理教授不久后,因实验室事故导致NMR试管爆炸,一只眼睛失明。此事故发生后,夏普莱斯强调:“在任何时候,在实验室不戴安全眼镜都没有足够的理由。”



